Chicago słynie z hot dogów w stylu chicagowskim, pizzy w stylu chicagowskim (głębokie danie), polskiej kiełbasy Maxwell Street, muzyki jazzowej i gangsterów z lat 20. XX wieku, na przykład Al Capone. Chicago znane jest również z architektury, na przykład Sears Tower i muzeów. Znane jest również ze swoich wiernych fanów sportu.